הבעלים של הבולס, ג׳רי ריינסדורף, נולד בשנת 1936 למשפחה יהודית בברוקלין. בגיל 28 הוא כבר הספיק לפתוח משרד עורכי דין שמתמחה בהקמת מקלטי מס לחברות נדל״ן ותוך שנתיים הפך למיליונר. אחרי שרכש את קבוצת הבייסבול של שיקגו ב-1981 (White Sox), ריינסדורף התעניין גם בקבוצת הכדורסל של העיר וב-1985 הוסיף לאוסף קבוצות הספורט שלו את הבולס שהחתימו כמה חודשים מוקדם יותר רוקי בן 21 בשם מייקל ג׳ורדן.
ריינסדורף, שהוביל קבוצת רכישה, שילם אז 16 מיליון דולר עבור קבוצה שלא הצליחה להעפיל לפלייאוף שלוש שנים ברציפות והפך אותה למותג ששוויו מוערך היום ב-2.3 מיליארד דולר. השקעה לא רעה. לפני שריינסדורף הגיע לבולס, הקבוצה הצליחה למלא רק 40% מהכיסאות ביציעים (6,365 אוהדים בממוצע למשחק). כמה שנים מאוחר יותר והקבוצה כבר הכינה רשימות המתנה למאות אוהדים שהתחננו למלא את המעברים. העובדה שג׳ורדן הפך להיות מותג-על כבר בשנים הראשונות שלו בליגה, ושהג׳נרל מנג׳ר החדש של הבולס ג׳רי קראוס מצא שני פנינים בדראפט של 1987 (סקוטי פיפן והוראס גרנאט) עזרה כמובן לפופולאריות של הבולס.
מאז הפרישה של ג׳ורדן הבולס עשו מאמצים עילאיים לבנות מחדש קבוצה שתתמודד על האליפות, אבל הקסם שהיה לבולס בשנות ה-90׳ ברח מבעד לחלון. אחרי שג׳רי קראוס פרש ב-2003 מהתפקיד שמילא במשך 18 שנה, ריינסדורף מינה את ג׳ון פקסון לג׳נרל מנג׳ר ובהמשך (ב-2009) קידם את הסקאוט של הקבוצה, גאר פורמן, לתפקיד. הגדרות התפקיד המדויקות שלהם היום פחות רלוונטיות, מה שחשוב לדעת הוא שבנוסף לריינסדורף השניים הם המושכים בחוטים של הבולס.
ההנהלה של הבולס אחראית לכמה בחירות לא רעות לאורך השנים: בדראפט 2007 הם בחרו בג׳ואקים נואה; בדראפט 2008 הבולס זכו בבחירה הראשונה, למרות סיכויי זכייה של 1.7% בלבד, וחטפו את דרק רוז; ביולי 2008 הם היו חכמים מספיק כדי לחדש את החוזה עם לואל דאנג, זה שתום ת׳יבאדו כינה ״הדבק״ שמחזיק את הבולס יחד (״עמוד השדרה של הקבוצה״, כתבו במגזין Dime על השחקן ״הכי פחות מוערך בליגה״ לדעתם); בדראפט של 2009 הם קטפו את טאג׳ גיבסון (בחירה מס׳ 26), השחקן היחיד ששרד בבולס מאז; וב-2011 שלו מן המצולות את ג׳ימי באטלר (בחירה מס׳ 30 – מה כבר יש להגיד על זה?). יחד עם זה, השלישייה אחראית גם לכמה מהלכים כושלים: ב-2009 הם ויתרו על הקלע המוביל שלהם, בן גורדון, והחתימו את השחקן החופשי הכי פחות יעיל בליגה – ג׳נרו פרגו – שמשחק היום ב-Development League. העובדה שריינסדורף לא אוהב לשלם סכומים גבוהים למאמנים שלו או לשחקנים שראויים לזה גם לא ממש תורמת להצלחה של הקבוצה.
לצד הכשלונות, נראה שההנהלה של הבולס ידעה אמנם לבחור כמה שחקנים מוכשרים לאורך השנים, אלא שזה לא התפקיד היחיד שמוטל על ההנהלות בליגה. תפקיד לא פחות חשוב הוא לדעת להתאים לקבוצת השחקנים את המאמן הנכון, זה שפילוסופיית המשחק שלו מתאימה ליכולות של הכישרונות שנבחרו. בנוסף, למרות שזה נשמע מובן מאליו, ההנהלה חייבת לגבות את המאמן שלה ולהוריד ממנו את העיסוק בכל מה שלא קשור לאימון פרופר. בזה פקסון ופורמן נכשלו פעם אחר פעם.
ביוני 2008, למשל, הבולס החליטו להעסיק מאמן חסר ניסיון בשם ויני דל-נגרו, ופיטרו אותו אחרי שתי עונות בלבד. דל-נגרו לא היה מאמן טוב. העדר היציבות ברוסטר, החילופים התכופים במהלך המשחק, וההתקפה החלשה של הבולס הן רק חלק מהדוגמאות לכישלונות של המאמן שלא הצליח להתעלות גם כשאימן את הקליפרס בשלוש העונות הבאות (מי כן יכול להצליח שם?). בעונה השנייה של דל-נגרו הבולס סיימו במקום השמיני במזרח והפסידו בסיבוב הראשון של הפלייאוף (4:1) לקליבלנד, בסוף הקדנציה הראשונה של לברון. עוד לפני הודעת הפיטורים, פקסון היה מעורב בעימות פיזי עם דל-נגרו אחרי שהמאמן נתן לנואה לשחק יותר מכפי שהמליצו הרופאים של הקבוצה. וכשאני כותב ״עימות פיזי״ אני מתכוון לצעקות, דחיפות ולפיתה אחת ארוכה וחסרת רחמים בעניבה של המאמן ההמום. פקסון התנצל כמה חודשים מאוחר יותר והסביר שבסך הכל רצה להגן על נואה, אבל כל ההתנהלות שלו במהלך השנים היתה בלתי מקצועית בעליל. הוא לא גיבה את המאמן החדש שבחר כבר מתחילת הדרך.
ביוני 2010 הקבוצה החליטה למנות את תום ת׳יבודו, אז עוזר המאמן המוערך של הסלטיקס, למאמן הראשי של הקבוצה. הבולס מחתימים לפני תחילת העונה גם את קייל קורבר, עומר אסיק וקרלוס בוזר (ומשחררים את קירק היינריך, בחירת הדראפט הראשונה של פקסון כ-GM). היחסים הרעועים בין ת׳יבס לבין ההנהלה בבולס היו הסוד הכי גלוי בכדורסל בעונת 2014-15. למרות שהבולס התיישרו במהירות לפי פילוספיית המשחק ההגנתית של המאמן ולקחו מהתכונות הכי טובות שלו – מחויבות לקבוצה, משחק אינטנסיבי ועבודה קשה – ההנהלה לא אהבה את מספר הדקות המוגזם שת׳יבס דרש מהשחקנים שלו, במיוחד כשידוע שעומס מוביל לפציעות. בנוסף, צצו שמועות על חילוקי דעות קשים בין המאמן להנהלה לגבי בחירות הדראפט ב-2012 שהובילו לפיטורים של עוזר המאמן רון אדאמס.
The front office rift with Thibodeau accelerated when coaching staff wanted to draft Draymond Green in 2012. They took Marquis Teague. Oops
— Frank Isola (@FisolaNYDN) May 28, 2015
אבל האופן שבו הקבוצה פיטרה את ת׳יבאדו העידה על הנהלת הבולס יותר מאשר על היחסים בין המאמן לקבוצה. הנהלת הבולס הוציאה הודעה לעיתונות שבה היא מאשימה את המאמן בסטייה מהתרבות הארגונית ״המוצלחת״ של הקבוצה. גאר פורמן הוסיף שלמאמן שהגיע להישג של 255-139 (כשדרק רוז מחמיץ 210 משחקים מתוכם) היו רק ״הצלחות מסוימות״ בקבוצה. ת׳יבאדו, כך סיפרו מקורביו, חשב שהנהלת הבולס בנתה ״קמפיין של הכפשות״ נגדו.
וככה אנחנו מגיעים להעסקה של פרד הויברג ולרצון של הבולס לשנות גישה ולהתרכז בהתקפה מהירה ויותר משוחררת (להבדיל מההתקפה המובנית של ת׳יבאדו). ההנהלה גם הסבירה שהיא רוצה לעשות שימוש נרחב יותר באנאליטיקס (בוקר טוב!), טיעון מצחיק בהינתן שת׳יבאדו (שעבד עם דריל מורי בסלטיקס וייעץ לו ברוקטס) הוא אחד מהמאמנים המובילים בתחום ומי שניסה לאזן את ההסתמכות המוחלטת של פקסון ופורמן על סקאוטינג ולא על ניתוח סטטיסטי מתקדם. דוגמא טובה לחילוקי הדעות בין המאמן להנהלה בנוגע לשימוש באנאליטיקס היא הניסיון העיקש של ת׳יבאדו להעדיף את דריימונד גרין על מרקיז טיג בדראפט 2012. זה לא הצליח לו.
הויברג הגיע עם ציפיות גבוהות וההנהלה חרגה ממנהגה ושילמה לו משכורת גבוהה יחסית לחוסר הניסיון שלו בליגה (25 מיליון דולר לחמש שנים). אבל כמו במקרה של שני המאמנים הקודמים, צורת המשחק שהויברג ניסה להטמיע בקבוצה לא התאימה לשחקנים ששיחקו עבורו. שיטת ה-Pace and Space שהויברג מאמין בה, לא יכולה לעבוד כשאין אפילו קלע שלשות רציני אחד בקבוצה. דאג מקדרמוט היה אמור לענות על הצורך הזה, אבל גם אם הוא היה קולע באחוזים שציפו ממנו, הרוסטר של הבולס לא בנוי לסוג ההתקפה הזה, שדורש הרבה יותר אופציות מחוץ לקשת. ראו למשל את שני הטריידים המתוקשרים של הבולס מהקיץ האחרון. ב-28 ביוני גאר פורמן הסביר את הטרייד ששלח את דרק רוז לניקס וטען שהבולס הולכים על רוסטר ״צעיר ואתלטי יותר״. שבוע מאוחר יותר הוא כבר הודיע על ההחתמה של רג׳ון רונדו בן ה-30 שלא נחשב לאתלט הכי מרשים בליגה, ושבוע אחר כך על ההחתמה של דווין וויד בן ה-34. רונדו גם מבטל חלק מהתמורה שהבולס קיבלו בטרייד על דרק רוז – מה הרעיון להביא מהניקס את הפוינט גארד ג׳ריאן גראנט כשרונדו משחק בדיוק באותה עמדה?
בנוסף, אם פקסון ופורמן חשבו שהבנייה מחדש של הקבוצה תוביל להפחתת המתח בחדר הלבשה, ההחתמה של רונדו היא הרעיון הכי גרוע שמישהו יכול להעלות על הדעת. מדובר בשחקן שמאמנים לא מסתדרים איתו בקלות. גם ההחתמה של וויד, שכל קבוצה היתה שמחה לקבל, גורמת להרמת גבות. חוץ מהגיל המתקדם שלו, הוא לא קלע שלשות מצטיין (16% בעונה שעברה, 32% בעונה הנוכחית). ברוסטר שכולל את רונדו (31% מהשלוש), באטלר (34.7% מהשלוש), מירוטיץ׳ (31.2%) ורובין לופז (די, נו), התקפת ה-Pace and Space של הויברג טובה רק בתיאוריה. במקום בנייה מסודרת של הקבוצה, כפי שהיינו מצפים מצוות עם ניסיון מצטבר של 150 שנה בערך, נראה שההנהלה של הבולס לא חושבת לטווח הארוך כפי שהיא מצהירה ופועלת בצורה אימפולסיבית.
נחזור להויברג, שגם לא הצליח לזכות באמון של הוטרנים שלו. במשחק הראשון של הבולס הוא עלה עם חמישייה שכוללת את מירוטיץ׳ במקום נואה, חודשיים מאוחר יותר הוא חטף צעקות מג׳ימי באטלר שטען שהויברג לא קשוח מספיק עם השחקנים של הקבוצה. למרות הציפיות, בעונה שעברה הבולס סיימו במקום 23 בליגה מבחינת יכולות התקפיות (עם 105 נק׳ לכל 100 פוזשנים) ו-15 בליגה מבחינה הגנתית (הם אפשרו 106.5 נקודות לכל 100 פוזשנים). הויברג עוד צריך להשתפר והרבה מהאחריות על היכולות של הבולס מונחות לפתחו, אבל הנטייה החולנית של ההנהלה לדרמות לא עוזרת לקבוצה לתפקד כראוי. רק לאחרונה הצוות המקצועי החליט לספסל את רג׳ון רונדו וההנהלה לא טרחה להבהיר לו אם הוא מועמד לטרייד או שהוא ממשיך בלימבו שהוא נמצא בו כבר די הרבה זמן. גם וויד לא מאוד אהב את התרגיל הזה שבו ההנהלה משאירה את השחקנים באי-ודאות.
הרוסטר של הבולס מרשים מאוד על הנייר. הרוקי דנזל ולנטיין עולה על הציפיות שתלו בו, וויד מסרב להזדקן, ניקולה מירוטיץ׳ תורם את שלו, רובין לופז עובד יפה בצבע ולדאג מקדרמוט יש פוטנציאל שעדיין לא מתממש. כל זה טוב ויפה אבל נראה שעד שהשלישייה המנהלת של הבולס לא תיקח אחריות, תימנע מדרמות מיותרות ותתייחס לקאדר המקצועי שלה בגובה העיניים, שיקגו בולס תמשיך לדשדש באמצע הטבלה.